Camminando all'interno della cerchia muraria di Prato si può notare come esistano una serie di vicoli, strade strette, tipiche di un centro storico medievale. Si tratta spesso di strade private che portano il nome della famiglie più importanti della Prato medievale e adiacenti ai palazzi o case torri.
Come afferma lo storico e archeologo volterrano Enrico Fiumi, Prato raggiunse alla fine del '200, compreso le sue ville, una popolazione di quasi 32000 persone per cui si poteva ritenere un centro medievale vivo e fiorente e molto popoloso dopo Firenze, Lucca, Pisa e Siena ma allo stesso livello di Pistoia e per popolazione superiore a San Gimignano e Volterra.
La Toscana prima delle peste del 1348 era una delle regioni più fiorenti e sviluppate del globo, per cui non ci si meraviglia che, dopo la crisi scaturita dall'epidemia, divenisse in pochi anni la culla del Rinascimento, anche se il potere di fatto passò da essere frazionato in più città e famiglie a ricadere nel '500 nelle mani di una sola, I Medici.
La Toscana prima delle peste del 1348 era una delle regioni più fiorenti e sviluppate del globo, per cui non ci si meraviglia che, dopo la crisi scaturita dall'epidemia, divenisse in pochi anni la culla del Rinascimento, anche se il potere di fatto passò da essere frazionato in più città e famiglie a ricadere nel '500 nelle mani di una sola, I Medici.
Questo vicolo collega l'attuale via Verdi (Antica via del Pozzo Nuovo) a Via Pugliesi
2 VICOLO ARRIGONI
Collega Via Firenzuola con via Carraia, probabilmente abitato dalla Famiglia Arrigoni, arrivata a Prato nel 1500.
3 VICOLO DELLA LUPA
Collega via Carraia con via Muzzi. Il nome non è certo. Probabilmente legato al simbolo di una lupa presente nell'insegna di una famiglia che abitava in quella strada.
4 VICOLO NOVELLUCCI
Collega Via Cairoli con via dell'Accademia. La famiglia dei Novellucci era presente nell'elenco delle famiglie nobili di Prato nel XVIII secolo.
5 VICOLO DELL'ALTOPASCIO
Collega via dell'Altopascio con Via Ser Lapo Mazzei. La congrega dei Cavalieri del Tau di Altopascio aveva fondato un ospedale proprio in via dell'Altopascio e il Vicolo prende lo stesso nome.
6 VICOLO DEL CEPPO
Collega Via ser Lapo Mazzei con Via del Porcellatico nei pressi di Palazzo Datini è per questo che si riferisce al fondatore del Ceppo Vecchio, Francesco Datini.
7 VICOLO DEI BOCCHINERI
Collega via Cairoli con il primo tratto di via dell'Accademia e costeggia il Palazzo della nobile famiglia dei Bocchineri.
Collega Via Settesoldi con via dell'Accademia. La famiglia Inghirami ebbe come più famoso rapprentante Geminiano Inghirami, preposto del Duomo di Prato.
9 VICOLO DEI BONCONTI
Il vicolo immette su Via Garibaldi e da lontano ci conduce alla facciata dell'oratorio della Madonna del Buon Consiglio, con la lunetta in terracotta invetriata di Andrea della Robbia.
10 VICOLO DELLA ZECCA
Unisce Via Santa Trinita con via Cicognini. Probabilmente fu luogo della zecca alla fine del '300.
11 VICOLO DEI GINI
Collega Piazza Mercatale con via dei Tintori. Un camminamento unisce l'oratorio con il Palazzo Gini della famiglia Gini.
12 VICOLO DEI GHERARDACCI
Unisce l'attuale via Garibaldi, già Borgo al Cornio, con via dei Tintori.
13 VICOLO DEGLI STOVIGLIAI
Un piccolo vicolo senza sfondo nei pressi di Piazza San Domenico probabilmente luogo di produzione di stoviglie.
14 VICOLO DEI BIZZOCHI
Un vicolo che unisce Via Migliorati con via Santa Trinita, il nome risale alla nobile famiglia dei Bizzochi.
15 VICOLO DELL'OPERA
Una spettacolare veduta del pulpito di Donatello da questo vicolo che era posto nei pressi del Battistero di San Giovanni. Era di proprietà dell'Opera della Cintola, un' importante istituzione religiosa.